VPNのサポートでお客さまから、「以前はできてたのに、できなくなった」的な問い合わせは良くいただきます。
だいたい今までだと、VPNなどのネットワークの問題というよりWindowsの設定を変えてしまったり（お客様の誤操作で設定が変わるも含め）、何かアプリケーションを入れたりすることによる不具合が多かったのですが
Windows 10 機能更新適用時に初期化される設定について
Windows10の場合、半年に1回やってくる恐怖のFeature Update において、各種設定が初期化されるということが公式に認められています。
OSの設定だけでなく、サードパーティーのアプリケーションも初期化される可能性があるらしい、おそろしい。
（まあ、デバイスが認識しなくなる なんてもっと大変なことも起きますが）
具体的に何が初期化されるまでは明確に書かれていませんが、ぐぐってみると
Windowsファイアウォールの設定や、悪しき高速スタートアップ の設定等通常の運用に大きくかかわることが初期化されることがあるようです。
うちの会社もそうですが、中・小規模の会社だと、従業員に支給するパソコンは、いろんな設定（会社ごとで決めてる設定やチューンがあると思います）を1台毎に施して従業員に使ってもらってますが、それが半年ごとにやり直しになってしまう（全部ではないですが）なんてことが、起きるわけですが正直たまったものではありません。（MS的には、だったらActivedirectoryにしたら？ってことなんでしょうが・・・）
もうすぐ、Windows7のサポートも切れます。（あと1年半）
単位OSの入替だけではなく、根本的な運用も含め見直しが必要かもしれないですね。
